天，季云卿正在家睡觉时，洪帮的两个刺客进了季云卿的屋子，多亏吴四宝警惕，一枪一个，两个杀手当场毙命，后面接应的刺客，也都被吴四宝制服。
那一次，季云卿非常感谢吴四宝，要不是吴四宝像条狗似的忠诚于他，说不定季云卿早就成了枪下之鬼。以后，季云卿对吴四宝多加重用，后来李士群成为了汪伪政府的爪牙后，季云卿更加不可一世，因为李士群就是青帮的人，相当于季云卿的门徒，李士群对青帮老大也是恭敬有余，为了壮大七十六号的势力，李士群要季云卿给自己几个手脚干净的弟兄。
因为以前的多次暗杀行动，汪伪政府的特务都不能很好地完成任务。季云卿也很想在七十六号安排自己的人，就介绍了两个徒弟，可是这两个弟子，以各种理由，拒绝了季云卿的推荐，其实有些黑道上的人物虽说目无法纪，可是帮着日本人做事，残杀中国人，这一点也是很不愿意去做的。
于是，季云卿就推荐了自己的保镖兼司机吴四宝，吴四宝没有想那么多，他觉得到了七十六号，不仅有武器，还能控制很多生意，捞到大把的钞票，就很痛快地答应了这个差事。在这段时间，吴四宝还干了一件徒弟杀害师傅的事情。
张鑫宝，也就是吴四宝以前的师傅，吴四宝曾经对他磕过头的二等流氓，他也经营了一家赌场，由于张鑫宝没有把吴四宝放在眼里，还到处骂吴四宝竟然对自己的赌场动土，不识好歹，吴四宝就动了杀念。
三九年的冬天，张鑫宝被吴四宝带来的打手暗杀于一品香旅社门前。张鑫宝这个混了上海滩半个世纪的流氓头子，到死也不一定会想到，自己会死在徒弟手里。
季云卿为了笼络住吴四宝，就把自己最宠爱的姨太太金宝师娘的干女儿佘爱珍，配给了季云卿为妻。要说，佘爱珍还真不是一个平常的女子，别人看着吴四宝长得凶神恶煞，一副歹相，而且吴四宝的年龄比佘爱珍还大十五岁，没有读过书，佘爱珍长得如花似玉，举止清爽，走到哪里，都有目光尾随，谁也想不到，她竟然会同意这门亲事。
佘爱珍眼里的吴四宝，怎么看怎么顺眼，真是情人眼里出西施。亲戚们劝她，不要嫁给这个大块头，气质和修养，和你一点也不相配。佘爱珍却抖抖肩膀说：“我就喜欢吴四宝这样黑社会的人，他不仅仅勇敢顽强，跟着他，还能坐上轿车，住上洋楼。况且，我这样的女人，已经不是黄花大姑娘，嫁给年轻英俊的富二代，我也不奢想了。”
从此后，吴四宝这个江湖混混，对这个妻子言听计从，由
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