赢过皇家马德里一次，但那毫无意义。因为最终结果还是皇家马德里淘汰了马德里竞技——那是1958-1959赛季的欧冠半决赛，当时欧冠还不叫“欧洲冠军联赛”，而叫“欧洲俱乐部冠军杯”。
这项赛事才诞生了四年，马德里竞技在半决赛和同城死敌皇家马德里相遇。首回合马德里竞技客场1:2不敌皇家马德里，但回到主场之后他们1:0赢得了比赛。要是按照现在的规矩，马德里竞技已经因为客场进球优势淘汰了皇家马德里，历史上首次杀入了欧冠决赛。
但当时的规则是比分相同，就择日重赛。
于是六天后的重赛中，马德里竞技在中立场地萨拉戈萨1:2不敌皇家马德里，被淘汰出局，无缘欧冠决赛。
后来他们终于杀入了决赛，结果又是因为重赛而输掉了比赛……可以说，马德里竞技似乎和重赛有仇。
那个赛季皇家马德里在淘汰了马竞之后，在决赛中2:0击败了来自法国的兰斯队，成就了欧冠四连冠的霸业，也为日后的五连冠奠定了良好的基础。
可以说皇家马德里是踩着马德里竞技的尸体成就了他们在欧冠这项赛事中的辉煌的。
而人们口中的皇家马德里欧冠基因，可能也有一部分来自于这次对马德里竞技的胜利……