汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。
曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍处，想要离开袁绍，以连结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀，是为第八起。
曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。
刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。
刘表命刘备带军北上，到叶县，夏侯惇、于禁、李典率军抵挡。
刘备伪退，设下伏兵，李典觉得有诈乃劝之，夏侯惇不听，被刘备打败，幸好李典及时赶来，刘备军力过少，知道相持下去占不到便宜，于是退军。
刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。
18载光阴八起七落，41岁老大叔依旧如同打不死的小强一般。
曹操亲率大军南下，而此时刘表病死，刘表次子刘琮代立，遣使者投降曹操，刘备屯兵于樊城，不知道曹操军的突然到来，到了宛城才知道状况，随即率军离开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。
刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备，到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。有人劝说刘备：现在应该迅速保住江陵，我们虽然人数众多，但是有士兵太少，若曹操来了，我们怎么阻挡？
但刘备说：“想要成大事必须以人为本，现在这么多人背井离乡跟着我，我怎么忍心抛下他们！”这是第八落。
建安十三年（208年）十二月，刘备联合孙权，与周瑜、程普率领联军大败曹操于赤壁。刘备与吴军水陆并进，追到南郡，时又疾疫，北军多死。
曹公引军北归，留下曹仁守南郡。
建安十四年（209年），刘备与周瑜在南郡共攻曹仁，迫使曹仁龟缩在江陵城。因江陵城坚固，一时难克，刘备又率众南征荆州南部四郡，武陵太守金旋、长沙太守韩玄、桂阳太守赵范、零陵太守刘度皆降。
同年十二月，周瑜夺取江陵。建安十五年（210年），周瑜在江陵附近的
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