子神户信孝组成四国讨伐军，配属自己的北伊势军团，丹羽长秀的若狭、近江军团，明智光秀的部分丹波军团。对于纪伊的压制交给二子北畠信雄和摄津池田恒兴负责。
秀家也是在这种背景下被信长要求出动4000军势作为独立的偏军进攻赞岐。
秀家听着家臣们你一句我一句的编织成赞岐的概括，顿时感觉压力有些大。
如果真的按照家臣的说法，此时的赞岐除了香西，羽床，十河三家还在抵抗外已经基本被长宗我部元亲平定。而且这三家已经被元亲切断了联系。
香西家被围困在中赞岐香川郡北部的胜贺城，羽床家被围在中赞岐鹈足半郡羽床城。也就十河家最好，依然控制着十河、泷雨、虎仓等城。形式积极危机。
与正面的神户信孝军不一样的是，神户信孝可以在三好家领内相对安全的登录，而作为赞岐方面军的宇喜多军，就是完全在敌后登录了。
思来想去只有以迅雷之势击破胜贺城下围城军，解了胜贺之围，重新开放高松町，才能在赞岐建立一个永固的立足点。
经过秀家和家老商议，最终决定出动直属领1个整编备队1300人，加上旗本队一个营500人组成中军，儿岛郡户川秀安作为配属军动员全领800人参阵，再加上东备前长船家统御的邑久宗800人，组成一支4400人的军势进攻赞岐。
为了保证突袭的严密性，秀家没有寻找友好关系的盐饱水军帮忙运输部队，而是直接向丹羽长秀要求织田水军前来协助。恰好到了9月初，从织田家送来的粮食、军费已经运达，这只船队就留在了冈山准备渡海作战。
天正九年九月二十七，秀家特地选了一个月缺之夜让宇喜多军登船，整个船队小心翼翼的绕过直岛、丰岛，在天明时分接近高松町。
秀家直接让船只停靠在因为战争荒废的高松町的船台之上，由宇喜多直属上道备队先行登录，户川备紧随其后，宇喜多旗本第一营作为压阵。
作为上道备备队长高岛政之身先士卒，率领旗下第一连队的部队快速扫清了高松町内的守军。
借着早上的日光，贺胜城的守军看到了城下高松港那儿成片的关船，以及从船上下船的士卒，看到他们高举的织田家、宇喜多家的旗帜，围城已久的守军在终于见到援军之后发出了振奋人心的怒吼。
香西家不吼不要紧，一吼把城下围城的长宗我部军下了一跳，一位城内守军要突围，经过探查之后才发现原来敌军已经身后登录。
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