年），结城秀康转封到越前国后，结城晴朝跟随转封。被授予丹生郡片糟5000石养老料。
但是，从这个时候开始，秀康及其周边开始谋求回归德川氏。
庆长12年（1607年）秀康去世后，继承家业的秀康嫡子忠直改姓松平。
因与亲生父亲（小山高朝）和养子（结城朝胜）断绝关系，自镰仓时代以来一直守护着的结城的领地和家名就这样被人利用完之后被轻易抛弃等事对晴朝造成了冲击。
结城晴朝恳求德川家康准许他养育秀康的五男直基，以求可以继承结城家名。
另外，结城晴朝一边祈求返回旧领结城，一边编纂一族的家谱、过去帐、家传等，并将其收纳在结城的与结城氏有因缘的寺社等。
可笑的是尽管直基继承结城家名得到了幕府的允许，但是仅仅被允许继承结城晴朝那5000石养老料。
而在结城晴朝去世之后，直基又迫不及待的改回了松平苗字为前桥松平家主，关东名门结城家就此绝嗣灭绝。
熟知这段历史的秀家，既然对结城晴朝作出了安排，自然得对他进行好生的安抚不能让他多想，不然这个中山道锁芯可就要把秀家锁在关东了。
其实在1590年小田原征伐之前，为了保护自己的领地，结城晴朝不得不向左竹家靠拢，并最终选择接受左竹家的要求向自己这个出生于宇都宫家，生母是左竹义昭女儿的养子朝胜让出家督的位置。
但是随着秀家入驻关东，以及左竹家被消减了常陆的领地，在秀家的扶持下结城晴朝得以重新上位家督的掌权，这也是为什么在后面几年结城家与丰春家这么亲昵的原因。
秀家单独约见结城晴朝，向他表示转封结城家去小诸是因为看重他的缘故。并多次向其表示小诸城地理位置极其重要，务必要好生看守的想法。
面对秀家的坦诚，结城晴朝也明确向秀家表达了自己宁愿不要这次加赏，想要回到下总结城领的想法。
这怎么可能能？封赏已经下达，又岂是你不愿意将就可以改变的。
秀家只能向其承诺，主要能守护好小诸城，今后会将其转回下总结城领，并授予其下总、下野、常陆等国合计10万石的知行安堵。
结城晴朝怎么说都是多年的战国大名了，战场上打仗也打了几十年了，虽然过去没有去信浓打过仗，但是这次转封让他亲自走了一遍碓冰垰，他自然看得出小诸城的意义。
他也听出了秀家话语中“小诸城极其
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