经过这么一番折腾，唐伯虎也彻底放弃了做官的想法，以桃花坞为居，闭门修行，靠好友接济为生。公元1523年，唐伯虎病逝，享年54岁。
第二位，祝允明，字希哲，号枝山，因右手多生一指，又自号枝指生，出生于公元1460年，是吴中四才子中最年长的一位。
相比唐伯虎，祝允明的出身可以算得上显赫，其祖父祝颢官至山西布政司右参议，而祝允明的外祖父徐有贞是明英宗夺门之变的功臣，参与害死于谦。
不过在祝允明出生时，徐有贞早已逝世。相比唐伯虎的风流倜傥、才高八斗，祝允明长相奇异，自嘲丑陋。
除了诗文之外，祝允明在书法上造诣极高，尤其是草书，引领明代文坛，被后人称之为明朝草书第一人。
虽然祝允明是和唐伯虎齐名的大才子，但是他并没有好友唐伯虎那样的考试天分。祝允明19岁考中秀才，考了5次乡试才考中举人，而会试更是考了7次也考不中，最后还是以举人身份当官，当了一个知县。
由于勤政廉洁，政绩斐然。公元1522年，62岁的祝允明升任应天府通判。在当了近一年的通判后，祝允明自请退休回乡。
在听说唐伯虎去世后，祝允明十分哀伤，为好友撰写了墓志铭。公元1527年，祝允明去世，享年68岁。
第三位，文徵明，字徵明，后更字徵仲，号停云，别号衡山居士，人称文衡山，出生于公元1470年。
文徵明小时候不会说话，很多人都认为他是白痴，但是文徵明的父亲文林却相信儿子只是大器晚成。直到文徵明11岁时，他才学会开口说话，学习诗文书画，并且开始崭露头角。
长大后的文徵明一边当起居郎，一边学习书法绘画，与好友祝枝山、唐伯虎一起提倡古文词。他师从名家沈周，在绘画上造诣非常高深，与唐伯虎、沈周、仇英合称为“明四家”。
文徵明生性正直，不好女色。，有一次唐伯虎找歌给他敬酒。竟把文志明吓得跳船逃走。文征明一生考了9次乡试，都没有考中科举。
最终于1523年受李冲思举荐入朝为官，受翰林院代招不久，文征明也申请退休回家，但是一直没有得到批准。内阁大学士张聪和杨一清想拉拢文徵明。
文征明不愿攀附权贵，被二人排挤。公元1526年，文征明退休回乡。从此醉心于书画之中，不问世事。公元1559年，文征明去世，享年九十岁。
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