州既然有可乘之机，错过了不夺取，就后悔莫及了。” 吕布听从了他的话，随即披挂上马，带领五百骑兵先行；让陈宫率领大军随后进发，高顺也跟着出发。
小沛离徐州只有四五十里，上马很快就到。吕布到城下时，正好四更，月色清朗，城上的人毫无察觉。吕布到城门前喊道：“刘使君有紧急机密派人来了。” 城上有曹豹的军士报告给曹豹，曹豹上城查看，便命令军士开门。吕布发出一声暗号。众人一齐入城，喊声大起。张飞正在府中醉卧，左右急忙把他摇醒，报告说：“吕布骗开城门，杀进来了！” 张飞大怒，慌忙披挂，拿起丈八蛇矛；刚出府门，上马时，吕布的军马已经赶到，正好迎面碰上。张飞此时酒还没醒，无法全力作战。吕布向来知道张飞勇猛，也不敢过于逼迫。十八名燕将保护着张飞，杀出东门，刘备的家眷都在府中，张飞都来不及顾及了。
曹豹见张飞只有十几个人护从，又欺负他醉酒，便带领一百多人追来。张飞看到曹豹，大怒，拍马迎上去。战了三个回合，曹豹败逃，张飞追到河边，一枪正中曹豹后心，连人带马，死于河中。张飞在城外招呼士卒，出城的人都跟着张飞投奔淮南而去。吕布入城后安抚居民，命令一百名军士把守刘备的宅门，其他人不许擅自进入。
张飞带领几十名骑兵，一直赶到盱眙来见刘备，详细说了曹豹与吕布里应外合，夜袭徐州的事情。众人都大惊失色。刘备叹息说：“得到又有什么值得高兴，失去又有什么值得忧虑！” 关羽说：“嫂嫂在哪里？” 张飞说：“都被困在城中了。” 刘备默默无语。关羽跺脚埋怨说：“你当初要守城时说什么来着？兄长嘱咐了你什么来着？如今城池又丢了，嫂嫂又被困了，这可怎么办！” 张飞听了，惶恐万分，拔剑想要自刎。正是：举杯畅饮情何放，拔剑捐生悔已迟！