“不必各位费心。曹操的性命，就在我手中。” 董承问他原因。吉平说：“曹操经常患头风病，痛入骨髓；只要一发作，就会召我去医治。如果早晚他召我，我只用一服毒药，他必然会死，何必动刀兵呢？” 董承说：“如果能这样，拯救汉朝社稷的功劳，都要归功于您啊！” 这时吉平告辞回去。董承心中暗自高兴，走进后堂，忽然看见家奴秦庆童和侍妾云英在暗处私语。董承大怒，唤来左右把他们抓住，想要杀了他们。夫人劝董承免他们一死，于是每人打了四十大板，把秦庆童锁在冷房里。秦庆童怀恨在心，半夜把铁锁扭断，翻墙而出，径直跑到曹操府中，报告说有机密之事。曹操把他叫进密室询问。秦庆童说：“王子服、吴子兰、种辑、吴硕、马腾五人在我家主公府中商议机密之事，肯定是在谋划对付丞相您。我家主公拿出一段白绢，不知道写了什么。最近吉平咬指发誓，我也看到了。” 曹操把秦庆童藏在府中，董承只以为他逃到别的地方去了，也不去追寻。
第二天，曹操假装头风病发作，召吉平来用药。吉平心想：“这个逆贼该死！” 于是暗藏毒药进入曹操府中。曹操躺在床上，让吉平下药。吉平说：“这病一服药就可以治好。” 让人取来药罐，当面煎药。药煎到半干时，吉平已经暗中下了毒药，亲自端给曹操。曹操知道药里有毒，故意拖延不喝。吉平说：“趁热喝下去，出点汗就好了。” 曹操起身说：“你既然读了儒家的书，必定知道礼义：君主有病吃药，臣子要先尝；父亲有病吃药，儿子要先尝。你是我的心腹之人，为什么不先尝然后再给我喝？” 吉平说：“药是用来治病的，为什么要让人尝？” 吉平知道事情已经败露，快步向前，扯住曹操的耳朵要灌药。曹操把药推倒在地，药汁溅到砖上，砖都迸裂了。
曹操还没来得及说话，左右的人已经把吉平抓住。曹操说：“我哪里有病，只是试探你罢了！你果然有害我之心！” 于是叫来二十个精壮的狱卒，把吉平押到后园拷问。曹操坐在亭上，把吉平绑倒在地。吉平面不改色，毫无惧意。曹操笑着说：“看你只是个医生，怎么敢下毒害我？肯定是有人指使你来的。你说出那个人，我就饶了你。” 吉平叱责道：“你是欺君罔上的逆贼，天下人都想杀你，难道只有我吗！” 曹操再三追问。吉平愤怒地说：“我自己就想杀你，哪里有人指使我来？如今事情没办成，我只有一死罢了！” 曹操大怒，让狱卒狠狠地打。打了两个时辰，吉平皮开肉裂，血流满阶。曹操怕把他打死了，无法对证，让狱卒把他拖到安静的地方，暂且
…。。