接着又装疯卖傻，和寺庙的和尚打赌，成功帮村子免去了高利贷的利息和牛米钱。
其中扮演和尚的演员尤其出色，把口是心非，表面清高但内心贪婪演绎的活灵活现，台词也设计的相当精彩，各种双关语和谐音惹人发笑，再加上松之丸形象正面，事事料敌先机，布下层层语言陷阱，最后令和尚有苦说不出，只能独自咽下苦果，把“狂言”的幽默以及小民智慧表现得淋漓尽致，非常精彩。
但随后故事又急转直下，哪怕松之丸十分机智却也在村子里待不下去了，只能背井离乡，前往京都讨生活，不过路上又被两名低级武士抓了壮丁，让他负责背行李，不从就要一刀劈了他。
不料松之丸确实聪明，找到机会，借二人洗澡之时偷取了他们的刀甲，反过来威胁他们，迫使他们学狗叫、学鸡走、唱市井小曲、脱衣跳猴子舞，最后才顺利拿上钱逃走，令这两名低级武士同样有苦难言，引得观众一片哈哈笑声。
中途，还借两名低级武士之口，小小嘲笑了一把天皇的穷困潦倒，顺便还拿以前女天皇出征朝鲜半岛两年半，坐在石头上怀孕，回来生了小天皇的事来说笑。
对此观众们也没什么太大反应，这年头朝廷早就权威尽丧，拿来当当笑料，没人会害怕什么，毕竟原野就坐在上面，有问题也是剧院的问题，笑一笑怎么也不可能找他们的麻烦。
其后松之丸顺利抵达了京都，在一家米屋找到了工作，因为人聪明，很快得到了老板的欣赏，还被老板的胖女儿喜欢上了，但松之丸还惦记着自己的小青梅，准备过几年回去娶她，坚决不从，又闹出不少笑料。
但到此剧情再次急转直下，米店老板得罪了京都的武士，哪怕松之丸尽力帮忙周旋，但老板一家很快还是家破人亡，松之丸也被迫又逃回家乡。
只是这次他运气就没有之前好了，在半路被两家互相攻伐的武士捉去当了杂兵足轻，又开始在战场上表演偷奸耍滑，上演各种保命闹剧，最后一阵现实中绝不可能发生的折腾，让两家豪族同归于尽，这才快快乐乐返回家乡，准备迎娶自己的小青梅。
不料家乡正闹灾荒，闹灾荒的同时领主还在和隔壁领主打仗，疯狂征收年贡，各种兵粮钱、马借钱、段钱征起来更是没完没了，甚至短短几年时间，他的小青梅也已经死了，被当地领主在筑城时当成“人柱力”给活埋了。
到这里，观众席上的笑声已经完全消失，看着松之丸在舞台上哭泣，在单人独唱，控诉世间种种不公，询问世道为何如此。
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