992年拍摄了《带毒的常春藤》。
1993年，莱昂纳多参加了《不如重新开始》的拍摄，和罗伯特·德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼，并获得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
1995年，莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。同年，他又与金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后，他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。
1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖 。
1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
2000年，莱昂纳多在电影《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人。
2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》和马丁西科塞斯导演的《纽约黑帮》.12. ，前者得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个金球影帝。
2006年，《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名。
2007年上映的记录片《第11小时》是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办 。
2008年，莱昂纳多有《谎言之躯》和《革命之路》两部影片上映，在《革命之路》中，他和《泰坦尼克号》里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。
2010年的《禁闭岛》是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗·诺兰合作了《盗梦空间》。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军。
2011年福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7
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