000万美元的收入荣登榜首。同年，莱昂纳多拍摄的《胡佛》在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德执导.。
2013年5月10日，他主演的《了不起的盖茨比》在美国公映。而他与马丁斯科塞斯导演第五次合作的《华尔街之狼》于12月25日于北美上映。
2014年1月，他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。2014年他参与制作了讲述偷猎事件的纪录片《维龙加》，获得了第87届奥斯卡最佳纪录长片的提名。
2015年12月25日，莱昂纳多主演的《荒野猎人》点映。该片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图执导，莱昂纳多继《盗梦空间》后再度和汤姆·哈迪合作;同年，莱昂纳多·迪卡普里奥宣布将和马丁·斯科塞斯六度携手，出演短片《选角风云》，该片讲述了一个充满戏剧性的故事，德尼罗和莱昂纳多为竞争演出大导演马丁的新角色而煞费苦心。
2016年1月8日，《荒野猎人》在北美大规模上映，莱昂纳多凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖